Crónica del auge en los años cincuenta en Chicago de la casa de discos Chess Records, que en unos años turbulentos grabó discos de leyendas de la música negra como Muddy Waters, Leonard Chess, Little Walter & Howlin’ Wolf, Etta James y Chuck Berry.

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Francis, Peter y Jack son tres hermanos que se han ido distanciando con el paso del tiempo y ya ni siquiera se hablan. La muerte de su padre los reúne de nuevo y de ese reencuentro surge la necesidad de volver a estrechar sus lazos familiares. Es entonces cuando Francis, el mayor de los hermanos propone un viaje en tren por la India a modo de peregrinaje espiritual. El recorrido lo harán en el Darjeeling Limited, la línea ferroviaría que recorre el país de un extremo al otro. Ya en el tren, comienzan las peleas, las disputas verbales y hasta físicas y su comportamiento llega a tal extremo que son obligados a apearse del tren. A partir de aquí, abandonados a sus propios recursos, comienza un nuevo viaje que no estaba en sus planes.

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