Brett Eisenberg es una ingenua pero ambiciosa editora que trabaja en una de las mejores editoriales de Manhattan. Su modesta vida transcurre entre los ratos que pasa con su mejor amigaChloe y los que no pasa con su novio, eternamente viajando. Pero su empeño por prosperar la lleva a coincidir con el poderoso magnate del mundo editorial Archie Knox.El destino quiso que él se fijara en ella y a partir de entonces su vida cambió por completo.

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Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, ofender a las mujeres, que se dedica a ser contratado por ex-novios. El asunto es quedar en una cita con su antigua pareja, y que el encuentro sea tan desastroso y la experiencia tan negativa que la mujer, desencantada, desee volver con su ex. Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex; la “profesionalidad” del anti-gigoló brilla por su ausencia y se enamora perdidamente de la chica, Alexis (Kate Hudson), por lo que, en lugar de convertir la noche de la joven en la peor de su vida, intenta conquistarla.

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