Kevin Costner interpreta a un hombre de aparente vida tranquila que en realidad es un asesino. Se esfuerza por contener su patología, pero es “animado” por su alter ego homicida (William Hurt). Demi Moore es una dura detective que por su tenacidad en su trabajo capta la atención del misterioso asesino en serie al que persigue.

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Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, ofender a las mujeres, que se dedica a ser contratado por ex-novios. El asunto es quedar en una cita con su antigua pareja, y que el encuentro sea tan desastroso y la experiencia tan negativa que la mujer, desencantada, desee volver con su ex. Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex; la “profesionalidad” del anti-gigoló brilla por su ausencia y se enamora perdidamente de la chica, Alexis (Kate Hudson), por lo que, en lugar de convertir la noche de la joven en la peor de su vida, intenta conquistarla.

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Charlie (Dane Cook) sufrió cuando era niño una maldición que ahora se ha convertido para algunas en un “don”: después de acostarse con una mujer, ésta siempre encuentra a su amor verdadero en el siguiente hombre y se casa con él. Así Charlie, al que llaman “Lucky Chuck”, es solicitado por multitud de mujeres solteras. Pero cuando Charlie encuentra a la mujer perfecta (Jessica Alba) tendrá un “pequeño problema”: no puede acostarse con ella… porque si lo hace ella encontrará a otro hombre y la perderá para siempre.

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