Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, ofender a las mujeres, que se dedica a ser contratado por ex-novios. El asunto es quedar en una cita con su antigua pareja, y que el encuentro sea tan desastroso y la experiencia tan negativa que la mujer, desencantada, desee volver con su ex. Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex; la “profesionalidad” del anti-gigoló brilla por su ausencia y se enamora perdidamente de la chica, Alexis (Kate Hudson), por lo que, en lugar de convertir la noche de la joven en la peor de su vida, intenta conquistarla.

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Los protagonistas masculinos de la primera entrega, entonces obsesionados por perder la virginidad, se reencuentran en su pueblo natal tras su primer año en la universidad. Ha pasado un año, y Jim (Jason Biggs), Oz (Chris Klein), Kevin (Thomas Ian Nicholas) y Finch (Eddie Kay Thomas) deciden para pasar juntos el verano. Para poder tener independencia y perseguir mujeres, como tradicionalmente acostumbran, aunque sin éxito, deciden alquilar una casa en la playa. Como el alquiler es algo caro deciden invitar también a Stifler (Seann William Scott), quien además de tener mucho dinero, supuestamente sabe mucho de mujeres, aunque su personalidad es detestable.

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