Mike McDermott -Matt Damon-, además de estar estudiando derecho, es un rounder, es decir, un jugador de cartas de los que nunca pierden. Cuando su mejor amigo, Les “Gusano” Murphy -Edward Norton- sale de la cárcel y descubre que sigue debiendo una importante cantidad de dinero a un peligroso delincuente, decide volver a jugar, a pesar de las advertencias de su novia y de su mentor en la Universidad. La partida de póker en la que se propone participar para ayudar a su amigo se disputará con algunos de los jugadores más siniestros de la ciudad, entre los que se encuentra el pérfido Teddy KGB -John Malkovich-.

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Los Ángeles, marzo de 1928. Un precioso sábado por la mañana en un barrio obrero, Christine Collins (Angelina Jolie), madre soltera, se despide de Walter, su hijo de nueve años, para acudir a su trabajo de operadora telefónica. Pero cuando Christine regresa a su casa, se enfrenta a la peor pesadilla de cualquier madre: su hijo ha desaparecido. Lo denuncia ante la policía y empieza una minuciosa e infructuosa búsqueda. Walter ha desaparecido sin dejar rastro. Sin embargo cinco meses después, aparece otro niño que asegura ser su hijo. La policía, a la que le vendrá muy bien la publicidad que surgirá de un reencuentro público, le entrega el niño. Christine, aturdida por los fotógrafos, los reporteros y la policía, acaba llevándoselo a casa a pesar de saber que no es su hijo Walter. Christine no se rinde e insiste en que la policía siga buscando a su verdadero hijo, pero pronto descubre que, en la época de la Prohibición en Los Ángeles, una mujer no se enfrenta al sistema y sobrevive para contarlo. Acusada de desequilibrada y de ser una madre irresponsable, encuentra un aliado inesperado. Se trata del reverendo Gustav Briegleb (John Malkovich), que la ayuda a luchar contra la municipalidad y a buscar a su hijo. A pesar de un departamento de policía corrupto que cuestiona su salud mental y de un público escéptico deseoso de ver un final feliz, Christine no deja de buscar respuestas.

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Ozzie Cox (John Malkovich) es un agente de la CIA que está escribiendo sus memorias, con toda su experiencia en la Agencia, en un CD. El problema surge cuando su mujer (Tilda Swinton) le roba el CD y se lo deja accidentalmente en el gimnaso, lugar donde lo encuentran unos empleados sin escrúpulos que intentan chantajear a Cox. A raiz de esto, la CIA manda a un asesino (George Clooney) para intentar solucionar el entuerto. Basada en la novela “Burn Before Reading: Presidents, CIA Directors, and Secret Intelligence” del ex jefe de la CIA Stansfield Turner.

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