Jake Green (Jason Statham) es un hábil jugador que tiene la mala idea de desplumar a Dorothy Macha (Ray Liotta), un mafioso local. La jugada le costará caro, ya que Macha no parará hasta conseguir venganza…

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Mike McDermott -Matt Damon-, además de estar estudiando derecho, es un rounder, es decir, un jugador de cartas de los que nunca pierden. Cuando su mejor amigo, Les “Gusano” Murphy -Edward Norton- sale de la cárcel y descubre que sigue debiendo una importante cantidad de dinero a un peligroso delincuente, decide volver a jugar, a pesar de las advertencias de su novia y de su mentor en la Universidad. La partida de póker en la que se propone participar para ayudar a su amigo se disputará con algunos de los jugadores más siniestros de la ciudad, entre los que se encuentra el pérfido Teddy KGB -John Malkovich-.

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Narra tres historias que se relacionan entre sí, con el tema del juego y las apuestas como centro de la trama, así como las consecuencias que produce en la vida de los protagonistas.

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Sigue las andanzas de un grupo de jóvenes que se convirtieron en expertos en el arte de contar cartas para ganar en los casinos. Ben Campbell (Jim Sturgess) es un tímido y brillante estudiante del prestigioso Instituto Tecnológico de Massachussets (MIT) que, al no poder pagar la matrícula de la universidad, encuentra la solución en las cartas. Se le da la oportunidad de unirse a un grupo formado por los estudiantes más dotados de la escuela, que viajan a Las Vegas cada fin de semana armados con identidades falsas y con el conocimiento necesario para inclinar las probabilidades de éxito en el black-jack a su favor. Bajo la dirección del poco ortodoxo profesor de matemáticas y genio de la estadística Micky Rosa (Kevin Spacey), han conseguido descifrar el código del éxito. Al contar las cartas y emplear un intrincado sistema de señales, el equipo puede triunfar de forma colosal en los casinos. Seducido por el dinero, el estilo de vida de Las Vegas, y por su inteligente y atractiva compañera de equipo, Jill Taylor (Kate Bosworth), Ben empieza a cruzar los límites. Aunque contar las cartas no es ilegal, las apuestas son altas, y el desafío consiste no sólo en llevar bien la cuenta de los números, sino en ir un paso por delante del amenazador policía de casinos: Cole Williams (Laurence Fishburne).

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