Matthew McConaughey y Kate Hudson son un matrimonio que se dedica a la búsqueda de tesoros, pero que pasan por una crisis matrimonial, al borde la ruptura. Sólo encontrar una gran fortuna parece ser la única manera de salvar su relación.

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Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, ofender a las mujeres, que se dedica a ser contratado por ex-novios. El asunto es quedar en una cita con su antigua pareja, y que el encuentro sea tan desastroso y la experiencia tan negativa que la mujer, desencantada, desee volver con su ex. Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex; la “profesionalidad” del anti-gigoló brilla por su ausencia y se enamora perdidamente de la chica, Alexis (Kate Hudson), por lo que, en lugar de convertir la noche de la joven en la peor de su vida, intenta conquistarla.

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